Organisé par un critique qui l'a connu pendant cinquante ans, Prine on Prine distille l'essence d'un auteur-compositeur américain emblématique : non surveillé, non filtré et authentique. Selon ses propres mots, à son rythme : sur la route, dans la cuisine, à la Bibliothèque du Congrès, dans des émissions de radio, des scénarios de films et au-delà. John Prine détestait donner des interviews, mais il parlait beaucoup quand il parlait. Embarrassé par la célébrité, enchanté par les plus petites choses, premier auteur-compositeur à lire à la Library of Congress et lauréat du Pen Award for Literary Excellence, Prine a vu le monde comme personne d'autre. Les interviews de Prine on Prine retracent l'évolution de sa carrière, sa conscience durable des problèmes sociaux et son amour aigu de la vie, des interviews radiophoniques de Studs Terkel au début des années 1970 aux émissions Today Show de Mike Leonard des années 1980 et jusqu'à aujourd'hui. La rédactrice Holly Gleason entretenait une relation de longue date avec Prine et son co-directeur. Elle a souvent voyagé avec lui lors de tournées à la fin des années 1980 et l'a représenté dans les années 2000.