Er zijn genoeg gelukkige mensen in de wereld van Munchkin. Krijgers die monsters doden, avonturiers die buit pakken, helden die een level omhoog gaan. Heck, halflings die de hele dag thuis blijven eten. Maar de wereld van Munchkin is ook droevig en gunstig. Een plek waar diezelfde Munchkins maar al te vaak worden achtergestoken door maatjes, opgedineerd door draken, en ontdekt door doomeenden. Helden duiken te diep, kelderen naar beneden en verliezen hun buit. En dat is voordat ze sterven. In Munchkin Gloom herleiden spelers hun partijen door vreselijke beproevingen en lastige beproevingen totdat ze - onvermijdelijk - van pijn omkomen. Natuurlijk wint de meest ellendige fellowship.