Die Grateful Dead und die Philosophie enthält Essays von 20 professionellen Philosophen, deren Liebe zur Musik und Szene der Dead sie dazu veranlasst hat, über verschiedene philosophische Fragen nachzudenken, die sich aus dem Rätsel der Grateful Dead ergeben haben. Aus einer Vielzahl von Perspektiven, antik und modern, östlich und westlich, betrachtet dieses Buch, wie die Gruppe in die breiteren Trends des amerikanischen Denkens passt, die sich durch den Pragmatismus und die Beat-Poeten ziehen. Es gibt eine relevante Analyse darüber, wie die Parkplatzszene mit ihren Batik-T-Shirts und Veggie-Burrito-Verkäufern sowohl eine Ablehnung als auch eine Umarmung des Kapitalismus darstellte, und vieles mehr. Die Texte der vielen Songs der Grateful Dead sind auch die Grundlage für mehrere Essays, die Fragen von Schicksal und Freiheit, die Natur-gegen-Erziehung-Debatte und die Ethik von Glücksspielern betrachten. Sich hochgeistig über Liebe und Haight machen.