Den første Rolleiflex blev introduceret i 1929. Denne model, 2.8E, med en Zeiss Planar f2.8 tager linse er stadig meget efterspurgt i dag, for det er ultra skarp optik og fin byggekvalitet. Mange af de største fotografer i 50'erne og 60'erne brugte 2.8E herunder Diane Arbus, Alfred Eisenstaedt, Vivian Maier og mange andre. Rolleiflex twin linse kameraer betragtes for den kompakte størrelse, fremragende kvalitet, rimelig vægt, uovertruffen optik og lyse søgere. De er kopier til denne dag. Print Collection bestilt akvarel kunstner Dana Saylor til at skabe denne ene af ti malerier til vores klassiske kamera serie. Serien af billeder er alle i et firkantet format.