The Grateful Dead och filosofi innehåller essäer från 20 professionella filosofer vars kärlek till Dead's musik och scen har lett dem till att reflektera över olika filosofiska frågor som har uppstått från gåtan som är Grateful Dead. Genom att närma sig Dead från en mängd olika perspektiv, antika och moderna, östliga och västerländska, överväger denna bok hur gruppen passar in i de bredare trenderna av amerikanskt tänkande som löper genom pragmatism och Beat-poeterna. Det finns en relevant analys av hur parkeringsplatsens scen med sina batikfärgade t-shirts och veggie-burrito-försäljare både var en avvisning och ett omfamnande av kapitalismen, och mycket mer. Texterna i Grateful Dead's många låtar är också grunden för flera essäer som överväger frågor om öde och frihet, debatten om natur och fostran, och spelarnas etik. Att bli högsinnad om kärlek och Haight.