The Grateful Dead en Filosofie bevat essays van 20 professionele filosofen wiens liefde voor de muziek en de scene van de Dead hen heeft geleid tot reflectie op verschillende filosofische vragen die zijn voortgekomen uit het raadsel dat de Grateful Dead is. Vanuit verschillende perspectieven, oud en modern, Oosters en Westers, beschouwt dit boek hoe de groep past in de bredere trends van het Amerikaanse denken, variërend van het pragmatisme tot de Beat-dichters. Er is een relevante analyse van hoe de parkeerplaats-scene met zijn tie-dye t-shirt en veggie burrito-verkopers zowel een afwijzing als een omarming van het kapitalisme was, en nog veel meer. De songteksten van de vele nummers van de Grateful Dead vormen ook de basis voor verschillende essays die vragen over lot en vrijheid, de natuur-opvoeding debat en de ethiek van gokkers overwegen. Hoogdravend worden over Liefde en Haight.