The Grateful Dead og filosofi indeholder essays fra 20 professionelle filosoffer, hvis kærlighed til Dead's musik og scene har fået dem til at reflektere over forskellige filosofiske spørgsmål, der er opstået fra det mysterium, der er Grateful Dead. Med udgangspunkt i Dead fra en række perspektiver, gamle og moderne, østlige og vestlige, overvejer denne bog, hvordan gruppen passer ind i de bredere tendenser i amerikansk tænkning, der løber gennem pragmatisme og Beat-digterne. Der er en relevant analyse af, hvordan parkeringspladsscenen med sine batikfarvede t-shirts og veggie-burrito-sælgere både var en afvisning og en omfavnelse af kapitalismen, og meget mere. Teksterne til Grateful Dead's mange sange er også grundlaget for flere essays, der overvejer spørgsmål om skæbne og frihed, natur- versus opdragelsesdebatten og gambleres etik. At blive højtflyvende om kærlighed og Haight.