Lenço de bolso Skullfowers Multicolor por Paul Ryan Trani

As caveiras têm um alto grau de simbolismo, frequentemente usado na arte para representar a morte e a mudança. O design de Paul, "Skullflowers", representa mudança (caveira) e renovação (flores). Um dos exemplos mais conhecidos do simbolismo da caveira ocorre em Hamlet, de Shakespeare, onde o personagem principal reconhece a caveira de um velho amigo: "Ai de mim, pobre Yorick! Eu o conhecia, Horácio; um sujeito de infinita graça...". Hamlet é inspirado a proferir um amargo solilóquio de desespero e humor irônico. Compare as palavras de Hamlet "Aqui pendiam aqueles lábios que beijei não sei quantas vezes" com fontes talmúdicas: "...Rabi Ishmael [o Sumo Sacerdote]... colocou [a cabeça decepada de um mártir] no seu colo... e chorou: oh boca sagrada!...quem te enterrou em cinzas...!". A caveira era um símbolo de melancolia para os contemporâneos de Shakespeare. Pintores venezianos do século XVI elaboraram alegorias morais para seus patronos, e memento mori era um tema comum. O tema carregado por uma inscrição em um túmulo rústico, "Et in Arcadia ego"—"Eu também [estou] na Arcádia", se é a Morte que está falando—é tornado famoso por duas pinturas de Nicholas Poussin, mas o lema fez sua estreia pictórica na versão de Guercino, 1618-22 (na Galleria Barberini, Roma): nela, dois jovens pastores espantados encontram um pedestal inscrito, no qual a inscrição ET IN ARCADIA EGO ganha força com a presença proeminente de uma caveira carcomida em primeiro plano. A caveira torna-se um ícone em si mesma quando sua representação pintada se torna um substituto para a coisa real. Simon Schama cronicou a ambivalência dos holandeses em relação ao seu próprio sucesso mundano durante a Idade de Ouro Holandesa da primeira metade do século XVII em The Embarrassment of Riches. A natureza possivelmente frívola e meramente decorativa do gênero de natureza morta foi evitada por Pieter Claesz em seu "Vanitas", estojo de relógio aberto, copos de vinho esvaziados e virados, vela apagada, livro: "Eis que o vinho da vida se esgota, o espírito é apagado, oh Homem, por todo o teu conhecimento, o tempo ainda corre: Vaidade!" As pistas visuais da pressa e violência da vida são contrastadas com a eternidade nesta pintura sombria, imóvel e absolutamente silenciosa. Quando a caveira aparece na insígnia da SS nazista, a cabeça da morte (Totenkopf) representa lealdade até a morte. No entanto, quando tatuada no antebraço, seu poder apotropaico ajuda um motociclista fora-da-lei a enganar a morte.