Une histoire de Chicago gay racontée à travers les histoires d'hommes queer qui ont laissé une trace de leurs activités sexuelles dans la Second City, ce livre brosse un tableau saisissant des quartiers où ils se rassemblaient tout en révélant leur vie complexe. Certains, comme le journaliste John Wing, étaient des personnalités publiques. D'autres, comme Henry Gerber, qui a créé la première organisation « homophile » aux États-Unis, étaient pratiquement invisibles pour leurs contemporains. Les artistes de strip-tease Quincy de Lang et George Quinn ont été arrêtés et jugés à la demande d'un dirigeant du mouvement anti-« indécence » de Chicago. La chanson la plus célèbre du pianiste de ragtime afro-américain Tony Jackson, « Pretty Baby », a été écrite à propos de l'un de ses amants masculins. Les explorations d'Alfred Kinsey dans le monde souterrain de la ville ont changé l'avenir de la sexualité américaine tout en confirmant ses propres tendances homosexuelles. Ce qui ressort de The Boys of Fairy Town est un portrait complexe et une histoire inconnue de l'une des villes les plus dynamiques des États-Unis.