À l'occasion du 50e anniversaire de Hans Ulrich Obrist en 2018, la galerie suisse 107 S-chanf a demandé au commissaire d'exposition Francesco Bonami de créer une exposition célébratoire. L'idée initiale de Bonami était d'inviter 50 artistes à créer 50 portraits d'Obrist dans un hommage collaboratif ambitieux. Cependant, l'idée s'est avérée un peu trop ambitieuse, et Bonami a décidé de créer les portraits lui-même. En seulement deux semaines, 50 peintures à l'huile étaient prêtes—des œuvres attachantes et humoristiques, dont beaucoup intègrent des artistes du passé et du présent, y compris Edward Hopper, Ai Weiwei et Georg Baselitz. En janvier 2019, Juergen Teller a été invité à voir l'exposition 50 Times Obrist par Bonami, et avec une spontanéité caractéristique, il a photographié Bonami et Obrist devant chaque portrait. Ce livre qui en résulte, avec les photos de Teller sur les pages de gauche et les peintures de Bonami sur celles de droite, est un portrait non conventionnel et humoristique d'un portrait.